Chelsea'nin sahibi Roman Abramovich, Forbes dergisi tarafından dünyanın en zengin 107. ismi olarak gösterildi. Rus işadamı 10.2 milyar dolarlık bir servete sahip.
46 yaşındaki Rus işadamı 2003'te Chelsea'yi almadan önce Rusya dışında fazla tanınmıyordu.
1 Temmuz'da sona eren 233 milyon dolarlık sürpriz satın alma, İngiltere futbol tarihinin en büyük anlaşmasıydı.
Kulübün aşırı borçlarından dolayı Chelsea taraftarları Abramovich'e müteşekkirdi; ancak Rus işadamının asıl hamlesi sonra geldi. Yeni yapılanmaya göre, yıldız oyuncular Chelsea'ye katılmaya başlandı.
Chelsea'ye geldikten sonra 2007'ye kadar sözleşmesi olan menajer Claudio Raineri'nin umutları Monaco maçında sona erdi. Takımın Şampiyonlar Ligi yarı finalinde Monaco'ya 3-1 yenik ayrılması değişikliği mecburi hale getirdi.
Porto ile Şampiyonlar Ligi şampiyonluğunu kazanan Jose Mourinho, Haziran 2004'te Chelsea'nin başına geçti. Portekizli teknik adam "Özel Biri" lakabına uygun açıklamalarıyla İngiliz spor basınının manşetlerini işgal etmeye başladı.
Mourinho, takımın başına geçtikten sonra hedefine ulaştı. Aykırı teknik adam 50 yıl sonra Chelsea'yi ligde şampiyonluğa taşıdı.
Chelsea'nin, 2007 Şampiyonlar Ligi B Grubu ilk maçında Norveç'in Rosenborg takımıyla Londra'da 1-1 berabere kalmasının ardından, Roman Abramovich, soyunma odasına giderken görüldü.
Jose Mourinho'yu takımdan gönderen Chelsea, futbol direktörü Avram Grant'ı göreve getirdi. Bütün beklentilere karşın Grant, Chelsea'yi 2008'de Şampiyonlar Ligi finaline taşıdı. Chelsea, Moskova'da oynanan final maçını penaltılarla Manchester United'a kaybetti.
Sık sık menajer değişikliği Grant'ten sonra da devam etti. Luiz Felipe Scolari Temmuz 2008'de takımın başına getirildi.
Takım, 2009'un sonlarında geçici olarak Guus Hiddink'e teslim edildi. Carlo Ancelotti (2011) ve Andre Villas Boas'ın (2012) yolları da Londra ekibiyle kesişti.
Takım 2012'nin sonunda eski orta saha oyuncusu Roberto di Matteo'ya teslim edildi.
Chelsea, Allianz Arena'da oynanan Şampiyonlar Ligi finalinde Bayern Münih'i dramatik bir maçın ardından penaltılarla yendi. Abramovich en büyük ödülünü ilk kez kazandı.
2012'de Abramovich'in başını ağrıtan dava yaşandı. Boris Berezovsky, Rus petrol devi Sibneft'teki hisselerinin elinden zorla ve düşük fiyatla Abramovich tarafından alındığı gerekçesiyle dava açtı. Daha sonra Londra'da şüpheli bir şekilde öldürülen Berezovsky, Abramovich'in servetini düşürecek 4.7 milyar dolarlık tazminat istese de, davayı kazanan Chelsea'nin sahibi oldu.
Şampiyonlar Ligi'ni kazandıran Roberto Di Matteo'yu kovan Abramovich, taraftarları by-pass ederek Rafael Benitez'i kulübün başına getirdi. Chelsea, geçen sezonu Avrupa Ligi'ni kazanarak kapattı.
Chelsea, Amsterdam'da Avrupa Ligi finali oynasa da taraftarların isteği Jose Mourinho'ydu. Abramovich bu kez taraftarların da istediğini yerine getirdi ve 2. kez takımı Jose Mourinho'ya teslim etti.